Диметилсульфид
| Диметилсульфид | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Диметилсульфид | ||
| Сокращения | ДМС | ||
| Традиционные названия | диметилсульфид, тиапропан | ||
| Хим. формула | CH3SCH3 | ||
| Рац. формула | C2H6S | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость с неприятным запахом | ||
| Молярная масса | 62 г/моль | ||
| Плотность | 1.062 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 1,4E−18 Дж[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | —98,27 °C | ||
| • кипения | 37,34 °C | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | -102,07 кДж/моль | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | плохо растворим в воде | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 5,2E−30 Кл·м[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | [75-18-3] | ||
| PubChem | 1068 | ||
| Рег. номер EINECS | 200-846-2 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | PV5075000 | ||
| ChEBI | 17437 | ||
| Номер ООН | 1164 | ||
| ChemSpider | 1039 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 50 мг/м³ | ||
| ЛД50 | 5600 мг/кг (крысы, орально) | ||
| Токсичность | Класс опасности по ГОСТ 12.1.005: 4-й | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Диметилсульфид (тиапропан) — органическое соединение, простейший представитель класса органических сульфидов. Бесцветная, подвижная, легковоспламеняющаяся и летучая жидкость с резким неприятным запахом.
Получение[править | править код]
Основной метод получения — реакция между хлорметаном и сульфидом калия:
Так же возможна следующая реакция в присутствии катализатора: оксида алюминия
Реакции[править | править код]
- Галогенирование по связям C-H:
- Окисление
Окисление диметилсульфида различными окислителями (пероксид водорода, азотная кислота и др.) приводит к диметилсульфоксиду и далее — к диметилсульфону. В смеси с воздухом или кислородом пары сгорают или взрываются с преимущественным образованием CO2, SO2 и H2O.
Техника безопасности[править | править код]
В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 и гигиенической классификацией пестицидов по степени опасности — малоопасное соединение. Лимитирующий показатель вредности — общетоксическое действие.
Проникает через неповреждённые кожные покровы, в высоких концентрациях проявляет наркозное действие. Легковоспламеняющаяся жидкость.
Рекомендуемая ПДК 50 мг/м³, ЛД50 — 5600 мг/кг (для млекопитающих).
В природе[править | править код]
В природе диметилсульфид в основном является продуктом диметилсульфониопропионата — второго главного метаболита фитопланктона и других водорослей[2]. Диметилсульфид — наибольшее по массе биологическое соединение серы, выбрасываемое в атмосферу[3][4]. Он также является продуктом жизнедеятельности бактерий, размножающихся в сточных водах и канализации, что может создавать проблемы с неприятным запахом в загрязнённой окружающей среде[5]. В минимальных концентрациях он и его производные отвечают за «бодрящий» запах морского воздуха[6].
Применение[править | править код]
- в качестве исходного соединения при производстве диметилсульфоксида (ДМСО);
- как одорант природного газа (нижний порог раздражающего действия — 110 мг/м3);
- как промежуточный продукт при производстве инсектицидов;
- в пищевой промышленности как ароматизирующая добавка (при сильном разбавлении имеет запах продуктов переработки кукурузы);
- в нефтехимических процессах как модификатор катализаторов гидрокрекинга, гидродесульфуризации, риформинга;
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Stefels, J.; Steinke, M.; Turner, S.; Malin, S.; Belviso, A. (2007). "Environmental constraints on the production and removal of the climatically active gas dimethylsulphide (DMS) and implications for ecosystem modelling". Biogeochemistry. 83 (1—3): 245—275. doi:10.1007/s10533-007-9091-5.
- ↑ Kappler, U. Chapter 11. Transformations of Dimethylsulfide // The Metal-Driven Biogeochemistry of Gaseous Compounds in the Environment / U. Kappler, H. Schäfer. — Springer, 2014. — Vol. 14. — P. 279–313. — ISBN 978-94-017-9268-4. — doi:10.1007/978-94-017-9269-1_11.
- ↑ Simpson, D.; Winiwarter, W.; Börjesson, G.; Cinderby, S.; Ferreiro, A.; Guenther, A.; Hewitt, C. N.; Janson, R.; Khalil, M. A. K.; Owen, S.; Pierce, T. E.; Puxbaum, H.; Shearer, M.; Skiba, U.; Steinbrecher, R.; Tarrasón, L.; Öquist, M. G. (1999). "Inventorying emissions from nature in Europe". Journal of Geophysical Research. 104 (D7): 8113—8152. Bibcode:1999JGR...104.8113S. doi:10.1029/98JD02747.
- ↑ Glindemann, D.; Novak, J.; Witherspoon, J. (2006). "Dimethyl Sulfoxide (DMSO) Waste Residues and Municipal Waste Water Odor by Dimethyl Sulfide (DMS): the North-East WPCP Plant of Philadelphia". Environmental Science and Technology. 40 (1): 202—207. Bibcode:2006EnST...40..202G. doi:10.1021/es051312a. PMID 16433352.
- ↑ Highfield, R. (2007-02-02). "Secrets of 'bracing' sea air bottled by scientists". Daily Telegraph. ISSN 0307-1235. Архивировано из оригинала 26 сентября 2022. Дата обращения: 27 марта 2020.
Литература[править | править код]
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 (Даф-Мед). — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.