Метилат натрия
| Метилат натрия | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Традиционные названия | натрия метанолят | ||
| Хим. формула | CH3NaO | ||
| Рац. формула | CH3-O-Na | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 54,03 г/моль | ||
| Плотность | 1,28 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 127 °C | ||
| • кипения | > 300 °C | ||
| • вспышки | 11 °C | ||
| • самовоспламенения | 70-80 °C | ||
| Структура | |||
| Кристаллическая структура | Гексагональная | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 124-41-4 | ||
| PubChem | 10942334 | ||
| Рег. номер EINECS | 204-699-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | PC3570000 | ||
| ChemSpider | 29033 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 5 мг/м³ | ||
| ЛД50 | 200 мг/кг (крысы, орально) | ||
| Токсичность | Обладает общетоксичным действием. Зарегистрированные препараты метоксида натрия отнесены к 3-му классу опасности для человека. | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Метилат натрия или метоксид натрия — органическое химическое соединение с формулой СН3ONa. Представляет собой бесцветное твёрдое вещество, при нормальных условиях порошок — которое образуется при депротонировании из метанола, широко используемый реагент в промышленности и лабораториях. Является сильной, едкой щёлочью.
Получение и структура[править | править код]
Метоксид натрия готовят путем тщательного смешивания метанола с натрием, в ходе экзотермической реакции выделяется чистый водород:
Реакция настолько экзотермична, что возможно воспламенение. Получаемый бесцветный раствор используется в качестве источника метоксида натрия, но чистое вещество может быть получено путем выпаривания с последующим нагреванием для удаления остатков метанола. Гидролизуется в воде, давая метанол и гидроксид натрия; коммерческий метилат натрия может быть загрязнен гидроксидами. Твёрдое вещество, особенно в растворе поглощает углекислый газ из воздуха, тем самым снижая собственную основность.
В твёрдой форме метоксид натрия представляет собой полимер, с плоскими ионными структурами где ионы Na+ окружены четырьмя кислородами[1].
Структура и основность метоксида натрия в растворе зависит от растворителя. В ДМСО он значительно более сильное основание, поскольку здесь он более сильно ионизирован и свободен от водородных связей[2].
Применение[править | править код]
Органический синтез[править | править код]
Натрия метоксид — регулярно используемое вещество в органической химии, применяемое для синтеза многочисленных соединений, начиная от лекарственных средств до агрохимикатов[2]. Как основание часто применяется в реакциях дегидрогалогенирования[3]. Он также является нуклеофилом при производстве метиловых эфиров[4].
Промышленное применение[править | править код]
Метоксид натрия используется в качестве инициатора анионной полимеризации вместе с этиленоксидом, образуя полиэфиры с высокой молекулярной массой. Биодизельное топливо получают из растительных масел и животных жиров, то есть жирных кислот и триглицеридов, путем переэтерификации с метанолом, чтобы получить метиловые эфиры жирных кислот. Это превращение катализируется метоксидом натрия.
Безопасность[править | править код]
Метоксид натрия очень едкий, гидролиз даёт метанол, который является токсичным и взрывоопасным.
См. также[править | править код]
Ссылки[править | править код]
- ↑ E. Weiss. Die Kristallstruktur des Natriummethylats (нем.) // Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie. — 1964. — Т. 332, № 3—4. — С. 197—203. — doi:10.1002/zaac.19643320311.
- ↑ 1 2 Y. El-Kattan; J. McAtee; B. Bessieres (2006). "Sodium Methoxide". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs089m.pub2.
{{cite encyclopedia}}: Указан более чем один параметр|DOI=and|doi=(справка) - ↑ O. E. Curtis, Jr., J. M. Sandri, R. E. Crocker, H. Hart (1958), "Dicyclopropyl ketone", Org. Synth., 38: 19, doi:10.15227/orgsyn.038.0019
{{citation}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка); Coll. Vol., 4: 278{{citation}}:|title=пропущен или пуст (справка) - ↑ F. Reverdin (1927), "3,5-Dinitroanisole", Org. Synth., 7: 28, doi:10.15227/orgsyn.007.0028; Coll. Vol., 1: 219
{{citation}}:|title=пропущен или пуст (справка)
 |
|---|
