2-Метилпиридин
| 2-Метилпиридин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-метилпиридин, 2-метилазин |
| Традиционные названия | Альфа-пиколин, альфа-метилпиридин |
| Хим. формула | C6H7N |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 93.127 г/моль |
| Энергия ионизации | 1,4E−18 Дж[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −70 °C[1] и −66,68 °C[2] |
| • кипения | 129,38 °C[2] |
| Структура | |
| Дипольный момент | 6,2E−30 Кл·м[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 109-06-8 |
| PubChem | 7975 |
| Рег. номер EINECS | 203-643-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 50415 |
| ChemSpider | 13839199 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 230 мг/кг[3] |
| Токсичность | 5 мг/м³[4] |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
2-Метилпириди́н (2-пиколи́н, áльфа-пиколи́н) — органическое вещество, гетероциклическое соединение с общей формулой C6H7N. Бесцветная жидкость с неприятным запахом, схожим с запахом пиридина. 2-Метилпиридин используется для производства 2-винилпиридина и нитропирина.
Получение[править | править код]
2-Метилпиридин был первым производным пиридина, полученным в чистой форме. Т. Андерсон[5] в 1846 году выделил 2-пиколин из угля. В настоящее время 2-метилпиридин получают двумя основными способами: конденсацией уксусного альдегида или формальдегида с аммиаком и образование цикла из нитрилов и ацетилена.
Химические свойства[править | править код]
Большая часть реакций 2-метилпиридина идет по метильной группе. Например, из 2-метилпиридина получают 2-винилпиридин. Реакция идет при взаимодействии 2-метилпиридина с формальдегидом.
Полимер 2-винилпиридина, бутадиена и стирола используется при производстве автомобильных шин. 2-Метилпиридин также используется для производства нитропиридина, который предотвращает потерю аммиака из удобрений. Окисление перманганатом калия позволяет получить пиколиновую кислоту[6].
Примечания[править | править код]
- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 4 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ name=https://www.safework.ru_2-Пиколин (недоступная ссылка)
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности (с Изменениями N 1, 2)
- ↑ The Edinburgh New Philosophical Journal. — A. and C. Black, 1846. — 510 с.
- ↑ Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe. Pyridine and Pyridine Derivatives (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000. — ISBN 9783527306732. — doi:10.1002/14356007.a22_399/abstract;jsessionid=74ac84d6258b5831bd4d0ca30db4f807.f02t04. Архивировано 31 января 2017 года.
Ссылки[править | править код]
| Трехчленные | |
|---|---|
| Четырехчленные | |
| Пятичленные | |
| Шестичленные | |
| Семичленные | |
| Высшие | |
