Бензотрихлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензотрихлорид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
​(Трихлорметил)​бензол
Традиционные названия Бензотрихлорид,
α,α,α-трихлортолуол,
фенилтрихлорметан,
фенилхлороформ
Хим. формула C7H5Cl3
Рац. формула C6H5CCl3
Физические свойства
Состояние бесцветная, маслянистая токсичная жидкость с резким запахом.
Молярная масса 196,482 ± 0,012 г/моль
Плотность 1,372 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -4,8 °C
 • кипения 220,6 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде мало растворим
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5580
Классификация
Рег. номер CAS 98-07-7
PubChem
Рег. номер EINECS 202-634-5
SMILES
InChI
RTECS XT9275000
ChEBI 82274
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,2 мг/м³[1]
ЛД50 30 мг/кг[2] (мыши, внутривенно)
Токсичность ирритант
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, тетраэтилсвинец, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
4
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бензотрихлорид, (также α,α,α-трихлорметилбензол, омега-трихлортолуол, трихлорфенилметан) — хлорорганическое соединение, с эмпирической формулой C7H5Cl3.

Физико-химические свойства[править | править код]

Бензотрихлорид представляет собой бесцветную или слегка желтоватую маслянистую жидкость с резким запахом, очень плохо растворимую в воде, хорошо в органических растворителях: в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе.

Получение[править | править код]

Лабораторный метод получения бензотрихлорида основывается на исчерпывающем хлорировании толуола в присутствии трихлорида фосфора:

.

В промышленности в основном бензотрихлорид получают жидкофазным хлорированием толуола в присутствии азобисизобутиронитрила:

.

Также возможно получение бензотрихлорида при действии хлорирующих агентов (тионилхлорида, оксихлорида фосфора) на толуол:

,

либо действуя на бензоилхлорид хлоридом фосфора (V):

.

Применение[править | править код]

Бензотрихлорид используется в синтезе ряда веществ: бензоилхлорида, бензотрифторида, бензойной кислоты, красителей, в качестве арилирующего агента.

Безопасность[править | править код]

Токсичен. Вызывает поражение центральной нервной системы, почек. Хроническое отравление вызывает нарушение работы печени.

Рекомендуемая ПДК в воздухе составляет 0,2 мг/м³[3].

Примечания[править | править код]

  1. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  2. name=https://docs.cntd.ru_ЛД50 (недоступная ссылка)
  3. name=https://docs.cntd.ru_Benzotrichloride