Декаметилциклопентасилоксан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Декаметилциклопентасилоксан
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Decamethyl-​1,3,5,7,9,2,4,6,8,10-​pentaoxapentasilecane
Хим. формула C10H30O5Si5
Внешний вид Бесцветная жидкость
Физические свойства
Молярная масса 370,770 г/моль
Плотность 0.958 г/см³
Динамическая вязкость 3.74 кПа
Термические свойства
Температура
 • плавления -38 °C
 • кипения 210 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 17.03±0.72 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 541-02-6
PubChem
Рег. номер EINECS 208-764-9
SMILES
InChI
RTECS GY5945200
ChEBI 191092
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
2
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Декаметилциклопентасилоксан (D5) представляет собой кремнийорганическое соединение с формулой [(CH3)2SiO]5. Это слегка летучая жидкость без цвета и запаха[1].

Применение[править | править код]

Соединение классифицируется как циклометикон. Такие жидкости обычно используются в косметике, такой как дезодоранты, кремы для загара, лаки для волос и средства по уходу за кожей. Он становится все более распространенным в кондиционерах для волос, так как позволяет расчесывать волосы без ломкости. Он также используется в составе смазок на основе силикона. D5 считается смягчающим средством. В Канаде примерно 70 % объема потребительских товаров приходилось на антиперспиранты и 20 % — на средства по уходу за волосами[2]. 10 000—100 000 тонн D5 в год производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону[3]. Выбросы D5 в атмосферу в Северном полушарии оцениваются в 30 000 тонн в год[4].

Производство и полимеризация[править | править код]

В промышленных масштабах D5 производится из диметилдихлорсилана. Гидролиз дихлорида дает смесь циклических диметилсилоксанов и полидиметилсилоксана. Из этой смеси циклические силоксаны, включая D5, можно удалить перегонкой. В присутствии сильного основания, такого как КОН, смесь полимер / кольцо уравновешивается, обеспечивая полное превращение в более летучие циклические силоксаны:[5]

n5 [(CH3)2SiO]nn [(CH3)2SiO]5

D4 и D5 также являются предшественниками полимера. Катализатором снова выступает КОН.

Соображения безопасности и защиты окружающей среды[править | править код]

LD 50 для D5 у крыс составляет> 50 г/кг[5].

Воздействие на окружающую среду D5 и D4 привлекло внимание в связи с их широким распространением. Циклические силоксаны были обнаружены у некоторых видов водных организмов. Научный обзор, проведенный в Канаде, показал, что «Силоксан D5 не представляет опасности для окружающей среды»[6] а в научной оценке D5, проведенной австралийским правительством, говорится, что «прямые риски для водной флоры и фауны, связанные с воздействием этих химических веществ при ожидаемых концентрациях в поверхностных водах, вряд ли будут значительными»[7]. Однако в Европейском союзе D5 был охарактеризован как вещество, вызывающее очень большую озабоченность (SVHC) из-за его свойств PBT и vPvB, и поэтому был включен в список кандидатов на авторизацию[8]. С 31 января 2020 года D5 не может размещаться на рынке Европейского Союза в смываемых косметических продуктах в концентрации, равной или превышающей 0,1.% по весу[9].

Примечания[править | править код]

  1. Record of Decamethylcyclopentasiloxan in the GESTIS Substance Database of the IFA, accessed on 25. September 2015
  2. Donald Mackay, Christina E. Cowan-Ellsberry, David E. Powell, Kent B. Woodburn, Shihe Xu, Gary E. Kozerski, Jaeshin Kim (2015). "Decamethylcyclopentasiloxane (D5) environmental sources, fate, transport, and routes of exposure". Environmental Toxicology and Chemistry. 34 (12): 2689—2702. doi:10.1002/etc.2941.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  3. InfoCard – Decamethylcyclopentasiloxane. ECHA. Дата обращения: 18 июля 2018. Архивировано 20 марта 2019 года.
  4. Michael S. McLachlan, Amelie Kierkegaard, Kaj M. Hansen, Roger van Egmond, Jesper H. Christensen, Carsten A. Skjøth (2010). "Concentrations and Fate of Decamethylcyclopentasiloxane (D5) in the Atmosphere". Environmental Science & Technology. 44 (14): 5365. doi:10.1021/es100411w.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  5. 1 2 Moretto, Hans-Heinrich; Schulze, Manfred; Wagner, Gebhard (2005). "Silicones". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a24_057.
  6. Report of the Board of Review for Decamethylcyclopentasiloxane (Siloxane D5) established under Section 333(1) of the Canadian Environmental Protection Act of 1999, October 20, 2011. Дата обращения: 3 августа 2021. Архивировано 4 августа 2016 года.
  7. «Cyclic volatile methyl siloxanes: Environment tier II assessment» Архивная копия от 27 мая 2020 на Wayback Machine Australian Department of Health.
  8. Candidate List of substances of very high concern for Authorisation – Decamethylcyclopentasiloxane. ECHA. Дата обращения: 18 июля 2018.
  9. Commission Regulation (EU) 2018/35 of 10 January 2018 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) as regards octamethylcyclotetrasiloxane (‘D4’) and decamethylcyclopentasiloxane (‘D5’). Дата обращения: 18 июля 2018. Архивировано 18 июля 2018 года.

Ссылки[править | править код]