Койевая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Койевая кислота
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
5-​Гидрокси-​2-​​(гидроксиметил)​-​4H-​пиран-​4-​он
Традиционные названия 5-Гидрокси-2-(гидроксиметил)-4-пирон, 2-Гидроксиметил-5-гидрокси-γ-пирон
Хим. формула C6H6O4
Физические свойства
Молярная масса 142,11 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления от 152 до 155 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 9.40[1]
Растворимость
 • в вода, этанол, этилацетат легко растворима
 • в диэтиловый эфир, хлороформ трудно растворима
 • в бензол не растворима
Классификация
Рег. номер CAS 501-30-4
PubChem
Рег. номер EINECS 207-922-4
SMILES
InChI
RTECS UQ0875000
ChEBI 43572
Номер ООН 6K23F1TT52
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Койевая кислота (от яп. /kōji/ — койи) — органическое соединение, представляет собой гидроксильное производное γ-пирона (кетопроизводное пирана).[2]

Этимология[править | править код]

Название кислоты имеет японское происхождение. Койевая кислота впервые была выделена в 1907 году японским профессором Кендо Сайто из продуктов ферментации вареного риса специальными плесневыми грибками (яп. カビ麹 — плесень койи или кодзи), используемыми для производства саке.[3]

Физические свойства[править | править код]

Бесцветные кристаллы практически без запаха. Обладает достаточно высокой растворимостью в воде, низших спиртах (метанол, этанол, пропанол) и сложных эфирах. Мало растворима в простых эфирах (диэтиловый эфир), галогенуглеводородах (хлороформ) и т.п. Не растворима в бензоле и толуоле.[2]

Химические свойства[править | править код]

Койевая кислота в водных растворах ведет себя как одноосновная кислота очень малой силы (pKa=9.40), что ставит её в один ряд с фенолом.

Образует комплексные соединения с металлами. Конденсируется с ароматическими соединениями и основаниями Шиффа, аминометилируется по Манниху. При сочетании с солями диазония замещение идет в положение 6.[2]

С переходными металлами образует комплексы. При нагревании с хлорангидридом серной кислоты SO2Cl2 в среде хлороформа СНСl3 дает 5-гидрокси-2-хлорметил-γ-пирон.[2] Дает интенсивное вишнево-красное окрашивание с раствором хлорида железа (III) FеСl3.

Биологическая роль[править | править код]

В природе образуется в результате жизнедеятельности плесневых грибов из родов Aspergillus и Penicillium, а также палочковидных бактерий рода Enterobacter и др.

В свободном состоянии образуется при выращивании так называемого японского гриба в растворах тростникового сахара, глюкозы и т.п.[4]

Получение[править | править код]

В промышленности койевая кислота вырабатывается путем сбраживания различных углеводов, имеющих пирановое кольцо в циклической форме (глюкозы, сахарозы, арабинозы, ксилозы и др.[5]), с помощью штаммов Aspergillus orizae, Aspergillus glaucus и др.[6]

В лаборатории может быть получена гидролизом сложных эфиров койевой кислоты, получаемых из сложных эфиров 1,2-глюкозеенов. Вначале путем гидроксилирования гликозеенов под действием пероксибензойной кислоты получают гидратированную форму озонов, которые затем при обработке основаниями претерпевают сложные превращения и образуют требуемые эфиры койевой кислоты[4]:

Применение[править | править код]

В аналитической химии койевая кислота иногда используется как реагент для определения ионов тяжелых металлов: Fe2+ , Fe3+, Сu2+, Рb2+, Zn2+, Co2+, Mo2+, V3+.[2]

Койевую кислоту можно использовать при переработке свежих фруктов и морепродуктов для предотвращения их потемнения и сохранения яркой окраски. Диэфиры койевой кислоты входят в состав кремов и лосьонов, осветляющих кожу и защищающих ее от действия света.[2] Используется также для лечения некоторых кожных заболеваний, таких как меланодермия.[7]

Койевая кислота обладает выраженным бактерицидным, инсектицидным и противогрибковым действием[2], а также определенной цитотоксической активностью по отношению к человеческим цервикальным раковым клеткам (HeLa) и колоректальным раковым клеткам (Сасо-2).[8]

Примечания[править | править код]

  1. Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Хвостов И. В. Койевая кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2 : Даф-Мед. — 671 с. — ISBN 5-82270-035-5.
  3. Леенсон, Илья Абрамович. Язык химии. Этимология химических названий. — М.: Corpus, 2016. — 464 с. — ISBN 978-5-17-095739-2.
  4. 1 2 Чичибабин А. Е. сновные начала органической химии. — 6 изд.. — М.: Наука, 1958. — Т. 2. — 974 с.
  5. Кочетков Н.К., Бочков А. Ф., Дмитриев Б. А. Химия углеводов. — М.: Наука, 1967. — 672 с.
  6. Мальцев П.М. Технология бродильных производств. — 2-е изд., перераб. и доп.. — М.: Пищевая промышленность, 1980. — 560 с.
  7. Melasma (англ.). www.aad.org. American Academy of Dermatology (2009). Дата обращения: 23 декабря 2009. Архивировано 23 декабря 2009 года.
  8. Veverka, M. Cocrystals of quercetin: synthesis, characterization, and screening of biological activity / Dubaj, T., Gallovič, J., Jorík, V., Veverková, E., Danihelová, M., Šimon, P. // Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly. — 2015. — № 146(1). — С. 99-109. — doi:10.1007/s00706-014-1314-6.