Субериновая кислота

Субериновая кислота
Общие
Систематическое наименование	Октандиовая кислота
Хим. формула	C8H14O4
Рац. формула	HOOC(CH2)6COOH
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	174.20 г/моль
Плотность	1.272 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	141–144 °C
• кипения	(при 15 мм рт. ст.) 230 °C; (при 760 мм рт. ст.) 300 °C
• вспышки	203 °C
• самовоспламенения	430 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	4,5; 5,4 (при 25 °С)
Растворимость
• в воде	2.46 г/л (25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS	505-48-6
PubChem	10457
Рег. номер EINECS	208-010-9
SMILES	O=C(O)CCCCCCC(=O)O
InChI	1/C8H14O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6-8(11)12/h1-6H2,(H,9,10)(H,11,12) TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYAN
ChEBI	9300
ChemSpider	10025
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Субериновая кислота (пробковая кислота, октандиовая кислота, гександикарбоновая кислота) — это предельная двухосновная карбоновая кислота с формулой C₈H₁₄O₄. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры субериновой кислоты называются субератами. Это бесцветное кристаллическое твёрдое вещество. Она содержится в пробках винных бутылок.

Получение

Пробковую кислоту получают путём окисления касторового масла (а также льняного, миндального или кокосового масла) азотной кислотой, однако наиболее экономически выгодным исходным веществом для синтеза пробковой кислоты является циклооктан, который окисляется азотной или хромовой кислотой. Также она может быть получена путем электролиза калиевой соли моноэфира глутаровой кислоты.

Свойства

• Температура плавления 141–144 °C
• Температура кипения (при 15 мм рт. ст.) 230 °C; (при 760 мм рт. ст.) 300 °C
• Температура вспышки 203 °C
• Температура самовоспламенения 430 °C
• Плотность 1.272 г/см³

Применение

Так как пробковая кислота является дикарбоновой кислотой, то она может быть использована в качестве мономера при производстве сложных полиэфиров и полиамидов, например при производстве нейлона. Также она используется при синтезе лекарственных средств (например, вориностата) и производстве пластмасс.

Ссылки

• Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
• Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
• Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
• Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). "Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 °C". J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667.