Этилендиамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Этилендиамин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1,2-​диаминоэтан
Традиционные названия Этилендиамин, диаминоэтан
Хим. формула C2H8N2
Рац. формула C2H8N2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 60.1 г/моль
Плотность 0,899(при 20°С)
Энергия ионизации 1,4E−18 Дж[1] и 1,4E−18 Дж[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления 11 °C
 • кипения 117-119 °C
 • вспышки 38 °C
 • самовоспламенения 380 °C
Пределы взрываемости 2.7–16 %
Мол. теплоёмк. 172.59 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования −63.55–−62.47 кДж/моль
Давление пара 1.3 кПа (при 20 °C)
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 9,98[3]
Оптические свойства
Показатель преломления 1.4565
Структура
Дипольный момент 6,6E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS 107-15-3
PubChem
Рег. номер EINECS 203-468-6
SMILES
InChI
RTECS KH8575000
ChEBI CHEBI:30347
Номер ООН 1604
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 2 мг/м³
ЛД50 1200 мг/кг
Токсичность умеренно-токсичен, является ирритантом
Фразы риска (R) R10, R21/22, R34, R42/43
Фразы безопасности (S) (S1/2), S26, S36/37/39, S45
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 4: Способно к детонации или взрывному разложению при нормальной температуре и давлении (например, нитроглицерин, гексоген)Специальный код: отсутствует
3
2
4
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Этилендиамин (1,2-диаминоэтан) H2NCH2CH2NH2 — органическое соединение класса аминов. Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе, так что уже в 1998 году его производство составляло 500 млн кг.[4]

Свойства[править | править код]

Жидкость без цвета с запахом аммиака, дымит при контакте с влажным воздухом. tkип 116,5 °C, tпл 8,5 °C, плотность 0,899 г/см³ (20 °C); Этилендиамин хорошо растворяется в воде (с разогреванием раствора), этаноле, хуже — в эфире, нерастворим в бензоле и других углеводородах. Является сильным основанием.

Имея в своей молекуле две аминогруппы, образует с кислотами два ряда солей. С некоторыми металлами (например, Cu, Mn, Co) образует комплексные соединения.

Динитрат этилендиамина при нагревании превращается в этилендинитрамин, являющийся взрывчатым веществом:

Вступает в реакции конденсации: при повышенных температурах и давлении и присутствии катализаторов превращается в пиперазин; при конденсации с 1,2-дикетонами - 2,3-дигидропиразинами; при реакции с мочевиной - этиленмочевину (2-имидазолининон).

Применение[править | править код]

Этилендиамин применяется для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием с хлоруксусной кислотой. Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля. Также этилендиамин применяется в производстве красителей, эмульгаторов, стабилизаторов латексов, пластификаторов и фунгицидов, лекарственных препаратов (супрастин, эуфиллин, ранитидин).

Получение[править | править код]

Основным способом синтеза этилендиамина в промышленности является взаимодействие аммиака с дихлорэтаном:[5]

Кроме того, его можно получить по реакции каталитического гидрирования смеси моноэтаноламина с аммиаком при 150—230 °C.

К другим методам синтеза относятся реакция этилена с аммиаком либо формальдегида с аммиаком и циановодородом.

Токсичность[править | править код]

1,2-диаминоэтан обладает умеренно-токсическим действием[6]. ЛД50 на крысах при пероральном введении составляет 1200 мг/кг.

Этилендиамин в больших количествах может раздражать кожу и слизистые оболочки верхних дыхательных путей, вызывает поражение печени.

ПДК паров в атмосферном воздухе составляет 0,03 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3, в воде водоёмов 0,2 мг/м3.

Вещество относится к III классу опасности по ГОСТ 12.1.005-88.

Литература[править | править код]

Ссылки[править | править код]

  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0269.html
  2. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (англ.) // Journal of the American Chemical Society / P. J. StangACS, 1957. — Vol. 79, Iss. 20. — P. 5441—5444. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984doi:10.1021/JA01577A030
  4. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_001
  5. Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
  6. name=https://www.safework.ru_Этилендиамин (недоступная ссылка)