1,4-Бутандиол
| 1,4-Бутандиол | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
бутан-1,4-диол | ||
| Хим. формула | C4H10O2 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 90,121 г/моль | ||
| Плотность | 1,017 г/см³ | ||
| Поверхностное натяжение | 0,0446 Н/м | ||
| Динамическая вязкость | 0,0849 Па·с | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 20 °C | ||
| • кипения | 235 °C | ||
| • вспышки | 121 °C | ||
| • самовоспламенения | 350 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 14,5 | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | смешивается | ||
| • в этаноле, ацетоне | растворим | ||
| • в эфире, CCl4 | умеренно | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,446 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 110-63-4 | ||
| PubChem | 8064 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-786-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | EK0525000 | ||
| ChEBI | 41189 | ||
| ChemSpider | 13835209 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 1525 мг/кг (крысы, перорально) | ||
| Фразы риска (R) | R22 | ||
| Фразы безопасности (S) | S36 | ||
| Краткие характер. опасности (H) |
H302, H336 |
||
| Меры предостор. (P) |
P301+P312, P330 |
||
| Сигнальное слово | осторожно | ||
| Пиктограммы СГС |
 |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
1,4-Бутандиол (не путать с 1,3-бутандиолом) — двухатомный спирт, бесцветная вязкая жидкость. Это один из четырёх стабильных изомеров бутандиола.
Химические свойства[править | править код]
- Взаимодействует с карбоновыми кислотами (в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры, причем, реакция с щавелевой, янтарной, адипиновой кислотами протекает легко и без катализатора.
- При нагревании с аммиаком или первичными аминами до 200—400 ℃ в присутствии Al2O3 или ThO2 даёт соответствующие пирролидины.
- При нагревании с сероводородом образует тетрагидротиофен.
- При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии ортофосфорной кислоты образуется тетрагидрофуран.
- Нагревание 1,4-бутандилола с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан.
Получение[править | править код]
- 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 ℃ и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатора[1]. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжёлых металлов в качестве катализатора[2]:
- Пропиленоксид превращают в аллиловый спирт, который затем гидроформилируют в 4-гидроксибутиральдегид. Гидрирование последнего даёт 1,4-бутандиол[3].
- Из малеинового ангидрида, который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из бутадиена, аллил ацетата, янтарной кислоты[4].
- Разработан также метод с использованием генетически модифицированных организмов[5].
Применение[править | править код]
Используется преимущественно как растворитель, а также в качестве базового вещества.[6]
Применяется для получения:
- γ-бутиролактона методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора[1];
- тетрагидрофурана;
- полиуретанов взаимодействием с диизоцианатами[7].
Рекреационное употребление[править | править код]
1,4-Бутандиол может служить как замена гидроксибутирата натрия (депрессант, используемый как психоактивное вещество), путем метаболизма. Эффект вещества сравнивается с алкоголем и экстази (чувство эйфории, повышенная эмпатия, гиперактивность). В высоких дозах вызывает сонливость, головокружение, тошноту. В крайне высоких дозах возможна потеря сознания или смерть.
Известен под разговорным названием «1,4», «Жидкий экстази», «BDO», «Вода».
Фармакодинамика[править | править код]
1,4-Бутандиол, по-видимому, обладает двумя типами фармакологического действия. Основные психоактивные эффекты 1,4-бутандиола обусловлены тем, что он метаболизируется в ГОМК; однако существует исследование, предполагающее, что 1,4-Бутандиол сам по себе может обладать потенциальными фармакологическими эффектами, подобными алкогольным.[8] Исследование пришло к такому выводу, что 1,4-Бутандиол при одновременном приеме с этанолом привело к усилению некоторых поведенческих эффектов этанола. Однако усиление действия этанола может быть вызвано просто конкуренцией ферментов Алкогольдегидрогеназы и Альдегиддегидрогеназы при одновременном введении 1,4-Бутандиола. Таким образом, общие этапы ограничения скорости метаболизма приводят к замедлению метаболизма и выведения обоих соединений, включая известный токсичный метаболит этанола ацетальдегид.
Другое исследование не выявило никакого эффекта после внутримозговой инъекции 1,4-Бутандиола крысам.[9] Это противоречит гипотезе о том, что 1,4-Бутандиол обладает присущими алкоголю фармакологическими эффектами.
Как и гамма-гидроксимасляная кислота, 1,4-Бутандиол безопасен только в небольших количествах. Побочные эффекты при приеме более высоких доз включают тошноту, рвоту, головокружение, седативный эффект и потенциальную смерть при приеме внутрь в больших количествах. Анксиолитические эффекты уменьшаются, а побочные эффекты усиливаются при применении в сочетании с алкоголем.
Правовой статус[править | править код]
1,4-Бутандиол (в концентрации 15% или более) включён в Таблицу II Списка IV.
Однако он не включён в перечень крупного и особо крупного размеров прекурсоров, поэтому за его хранение физическим лицом ответственности не предусмотрено.
Незаконная продажа грозит ответственностью по ст. 14.2[10] КоАП РФ:
[...] влечет наложение административного штрафа на граждан в размере от одной тысячи пятисот до двух тысяч рублей с конфискацией предметов административного правонарушения или без таковой [...]
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 Юкельсон, 1968, с. 472.
- ↑ Юкельсон, 1968, с. 470.
- ↑ ACS Patent Watch — December 7, 2009 (англ.) (недоступная ссылка — история). The American Chemical Society.
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3rd ed.), 2011, p. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0
- ↑ United States Patent: 8067214 (англ.). Дата обращения: 30 апреля 2022. Архивировано 23 мая 2020 года.
- ↑ Применение 1,4-бутандиола. himsnab24.ru. Дата обращения: 4 ноября 2023. Архивировано 4 ноября 2023 года.
- ↑ Брацыхин Е. А., Шульгина Э. С. Технология пластических масс: Учебное пособие для техникумов. — 3-е изд., перераб. и доп.. — Л.: Химия, 1982. — С. 237.
- ↑ Flavio Poldrugo, O. Carter Snead. 1,4 Butanediol, γ-hydroxybutyric acid and ethanol: Relationships and interactions // Neuropharmacology. — 1984-01-01. — Т. 23, вып. 1. — С. 109–113. — ISSN 0028-3908. — doi:10.1016/0028-3908(84)90226-0.
- ↑ Lawrence P. Carter, Wouter Koek, Charles P. France. Lack of effects of GHB precursors GBL and 1,4-BD following i.c.v. administration in rats: GBL and 1,4-BD after i.p. and i.c.v. administration (англ.) // European Journal of Neuroscience. — 2006-11. — Vol. 24, iss. 9. — P. 2595–2600. — doi:10.1111/j.1460-9568.2006.05146.x. Архивировано 8 сентября 2023 года.
- ↑ Статья 14.2. КоАП РФ Незаконная продажа товаров (иных вещей), свободная реализация которых запрещена или ограничена | ГАРАНТ. base.garant.ru. Дата обращения: 1 апреля 2023. Архивировано 18 января 2018 года.
Литература[править | править код]
- Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. — М.: Химия, 1968. — 848 с. — 30 000 экз.
- Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия. — Советская энциклопедия. — М.: Химия, 1988. — Т. 1. — С. 334. — 625 с.