2-Метилпентан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
2-​Метилпентан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
2-​метилпентан
Традиционные названия изогексан[1],
диметилпропилметан
Хим. формула
Рац. формула
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость со слабым запахом бензина
Молярная масса 86,1754±0,0058 г/моль
Плотность 0,65 г/см3[2]
Энергия ионизации 1,6E−18 Дж[7]
Термические свойства
Температура
 • плавления -153,68[2]
 • кипения 60,28 °C
 • вспышки −32 °C
 • воспламенения -22[3] °C
 • самовоспламенения 264 °C
по другим данным 240 °C
Пределы взрываемости от 1,0 до 7[4] %
Критическая точка 3,032 ГПа, 224,55 °C
Энтальпия
 • образования 0,1743 кДж/моль
Давление пара

227 гПа (20 °C)[2]
344 гПа (30 °C)[2]
504 гПа (40 °C)[2]

719 гПа (50 °C)[2]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде очень плохая,
0,014 г/л (при 25 °C)[2]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3715 (при 20 °C, 589 нм)[5]
Классификация
Рег. номер CAS 107-83-5
PubChem
Рег. номер EINECS 203-523-4
SMILES
InChI
ChEBI 88374
Номер ООН 1208
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 300 мг/м3
Краткие характер. опасности (H)
H225, H302, H315, H336, H411[6]
Меры предостор. (P)
P210, P261, P273, P301, + P310, P331[2]
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

2-Метилпента́н, изогекса́н, диметилпропилмета́н — химическое органическое соединение из группы алифатических предельных углеводородов, один из изомеров гексана.

Нахождение в природе[править | править код]

2-метилпентан в заметных количествах присутствует в нефти.

Получение[править | править код]

Соединение может быть получено каталитической изомеризацией из н-гексана[8].

Химические свойства[править | править код]

По химическим свойствам 2-метилпентан является типичным предельным углеводородом, для него характерны такие реакции, как сульфоокисление, сульфохлорирование, галогенирование, нитрование, дегидрирование в присутствии катализаторов и окисление (горение).

Присоединение радикалов легче происходит в положении 2, так, при нитровании, галогенировании в основном получаются 2-метил-2-нитропентан, или, в случае бромирования 2-метил-2-бромпентан, но при этих реакциях также образуется смесь других изомеров с разной степенью замещения атомов водорода.

На никелевом катализаторе при нагреве возможна реакция дегидроциклизации с образованием метилциклопентана.

Уравнение полного окисления 2-метилпентана кислородом:

.

Физические свойства[править | править код]

2-Метилпентан — легковоспламеняющаяся, летучая, бесцветная жидкость со слабым специфическим запахом бензина[2].

Согласно уравнению Антуана давление насыщенного пара вещества может быть вычислено по формуле,

где  — давление насыщенного пара, выраженное в барах,
 — температура в кельвинах,

Приведённая формула даёт хорошую точность в диапазоне температур от 286 до 334 К[9].

Температурную зависимость теплоты парообразования в диапазоне температур от 298 K до 333 K можно рассчитать по уравнению[10]:

где выражена в кДж/моль,
 — приведённая температура,
кДж/моль, и К.

Октановое число 2-метилпентана 66[4].

Хроматографический индекс удерживания Ковача 569,5 (при 35 °С)[11].

Давление насыщенного пара 2-метилпентана в зависимости от температуры.svg
Теплота кипения 2-метилпентана в зависимости от температуры

Термодинамические свойства[править | править код]

Наиболее важные термодинамические свойства перечислены в таблице:

Термодинамические свойства 2-метилпентана
Свойство Обозначение Значение
Энтальпия образования −174,3 кДж/моль[10]
Теплота сгорания −4157,7 кДж/моль[10]
Теплоёмкость 194,19 Дж/(моль·K) (25 °C)[12]
(жидкость)
Удельная теплота плавления 6,27 кДж/моль[13]
(при температуре плавления)
Удельная теплота испарения 53,43 кДж/моль[13]
(при температуре кипения)
Теплота кипения 27,79 кДж/моль[14]
(при температуре кипения
и при нормальном давлении)
30,1 кДж/моль[14]
(при 25 °C)
Критическая температура 224,5 °C[15]
Критическое давление 30,4 бар[15]
Критический объём 0,368 л/моль[15]
Критическая плотность 2,72 моль/л[15]

Применение[править | править код]

2-метилпентан используется в качестве растворителя и содержится в чистящих средствах[2].

Соединение также используется в качестве эталонного вещества в cпектроскопии и хроматографии[8].

Физиологическое действие[править | править код]

2-Метилпентан обладает наркотическим и общеядовитым действием[16]. По степени воздействия на организм он относится к токсичным малоопасным веществам (4-го класса опасности)[17]. ПДК для промышленных помещений составляет 300 мг/м3 (для близкого по физиологическому действию вещества — н-гексана)[3]. При длительном вдыхании паров вещества возможно наркотическое опьянение, раздражение глаз, сонливость, угнетение центральной нервной системы. Хроническое отравление может вызвать паралич конечностей.

По нормам ACGIH среднесменная предельная концентрация 0,05 об. % или 1760 мг/м3. Максимальная разовая концентрация: при воздействии не более 15 минут, не чаще 4 раз в смену: 0,1 об. % или 3500 мг/м3(ACGIH 1993—1994)[11].

Опасность[править | править код]

Жидкость пожароопасная и легко воспламеняемая. Пары вещества тяжелее воздуха и стелются по нижней части помещений.

Смесь паров с воздухом взрывоопасна, концентрационные пределы взрываемости от 1 до 7 об. %. Температура вспышки -22 °C, температура самовоспламенения: 240 °C[3].

Примечания[править | править код]

  1. Haynes William M. (2010). Handbook of Chemistry and Physics (91 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 3—364. ISBN 978-1439820773.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Record of 2-Methylpentan in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  3. 1 2 3 Российские нормативы на н-гексан: максимально разовая ПДК в воздухе рабочей зоны 300 мг/м3. Класс опасности: 4 (1998).
  4. 1 2 2-Метилпентан
  5. Datenblatt 2-Methylpentane (PDF) bei Merck, abgerufen am 8. Oktober 2010.
  6. name=www.ilo.org_Isohexane
  7. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  8. 1 2 Eintrag zu Methylpentane (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  9. Williamham C. B.; Taylor W. J.; Pignocco J. M.; Rossini F. D. Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219—244.
  10. 1 2 3 Prosen E. J.; Rossini F. D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 263—267.
  11. 1 2 2-Метилпентан
  12. Ohnishi K.; Fujihara I.; Murakami S.: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities in Fluid Phase Equilib. 46 (1989) 59-72, doi:10.1016/0378-3812(89)80275-4.
  13. 1 2 Douslin D. R.; Huffman H. M.: Low-temperature thermal data on the five isometric hexanes in J. Am. Chem. Soc. 68 (1946) 1704—1708, doi:10.1021/ja01213a006.
  14. 1 2 Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  15. 1 2 3 4 Daubert T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365—372, doi:10.1021/je9501548.
  16. Алканы. (недоступная ссылка)
  17. 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности. (недоступная ссылка)

См. также[править | править код]

Литература[править | править код]