Систематическая номенклатура альдегидов и кетонов

В начале развития органической химии открываемым соединениям приписывались тривиальные названия, часто связанные с историей их получения: уксусная кислота (являющаяся основой винного уксуса), масляная кислота (образующаяся в сливочном масле), гликоль (то есть сладкий) и т. д. По мере увеличения числа новых открытых соединений возникла необходимость связывать названия со строением веществ. Так появились рациональные названия: метиламин, диэтиламин, этанол, метилэтилкетон. В основе таких названий лежит простейшее соединение данного ряда. Для более сложных соединений рациональная номенклатура неудобна.

В настоящее время наиболее употребляемой является номенклатура, разработанная Международным союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC), которая называется номенклатурой ИЮПАК. Правила ИЮПАК рекомендуют для образования названий нескольких принципов, один из них — принцип замещения. На основе этого разработана заместительная номенклатура, которая является наиболее универсальной.

Систематическая номенклатура альдегидов

Метаналь

Алифатические альдегиды называют по углеродной цепи, в которой находится атом углерода альдегидной (карбонильной) группы, прибавляя к названию алифатического углеводорода окончание -аль. Наличие в соединении двух альдегидных групп обозначается окончанием -диаль. Нумерацию цепи начинают от углеродного атома, принадлежащего альдегидной группе. В названии номер при альдегидной группе, как правило, не ставят.

2-формилпентандиовая кислота

Если в соединении имеется другая группа, имеющая преимущество в перечислении как главная группа, то альдегидную группу в алициклических соединениях называют, используя префикс формил-.

Циклические соединения с альдегидной группой в боковой цепи рассматривают как замещённые алифатические альдегиды. Название производят от названия алифатического альдегида и радикала в качестве приставки (допускается тривиальное название альдегида).

Для альдегидов допускаются тривиальные названия, если соответствующая кислота имеет тривиальное название:

CH2O	формальдегид
CH3-CHO	ацетальдегид
CH3-CH2-CHO	пропиональдегид
CH3-CH2-CH2-CHO	бутиральдегид
(CH3)2-CH-CHO	изобутиральдегид
CH3-(CH2)3-CHO	валеральдегид
(CH3)2CH-CH2-CHO	изовалеральдегид
CH2=CH-CHO	акролеин (акрилальдегид)
CH3-CH=CH-CHO	кротональдегид
С6H5-CHO	бензальдегид

Однако, имеются исключения, например глиоксаль: O=CH-CH=O.

Систематическая номенклатура кетонов

Ацетон

Названия алифатических и алициклических кетонов образуют, прибавляя суффикс -он или -дион (для дикетонов) к названию родоночального углеводорода. Допускается название кетонов по радикальному признаку, при этом называют радикалы при кетогруппе в порядке возрастания сложности и в конце названия ставят -кетон (например, метилэтилкетон — CH₃-CO-CH₂-CH₃).

3-оксопентановая кислота

Если в соединении имеется другая группа, имеющая преимущество в перечислении как главная, то для обозначения карбонильной группы используется префикс оксо-.

Бутирофенон
(1-фенилбутанон-1)

Карбоциклические кетоны с кетонной группой в боковой цепи называют по радикалам. Кроме того, допускаются названия по алифатическому кетону или по циклической структуре. В последнем случае боковая цепь называется как остаток кислоты. Название имеет суффикс -офенон, -онафтон (допустимо только для бензола и нафталина соответственно).

Для некоторых кетонов допускаются тривиальные названия:

CH3-CO-CH3	ацетон
(CH3)2C=CH-CO-CH3	окись мезитила
CH3-CO-CO-CH3	диацетил
C6H5-CO-CO-C6H5	бензил (дибензоил)

Сохраняются тривиальные названия радикалов:

CH3-CO-CH2	ацетонил
C6H5-CO-CH2	фенацил

1,4-нафтохинон

Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют сокращённым названием углеводорода, добавляя суффикс -хинон. Положения кетонных групп указывают номерами или соответствующими терминами (о-, м-, п-).