Нафталин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Нафталин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 Нафталин
Традиционные названия Нафталин, антимит, гексален
Хим. формула С10Н8
Рац. формула С10Н8
Физические свойства
Молярная масса 128,17052 г/моль
Плотность 1,14 г/см3 (15,5 °C);
1,0253 г/см3 (20 °C);
0,9625 г/см3 (100 °C)[1]
Энергия ионизации 8,12 ± 0,01 эВ[2] и 1,3E−18 Дж[3]
Термические свойства
Температура
 • плавления 80,26 °C
 • кипения 217,97[1] °C
 • вспышки 79—87 °C
Пределы взрываемости 0,9 ± 0,1 об.%[2]
Мол. теплоёмк. 165,72[1] Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования 78,53[1] кДж/моль
Давление пара 0,08 ± 0,01 мм рт.ст.[2]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5898[1]
Структура
Дипольный момент 0 Кл·м[3]
Классификация
Рег. номер CAS 91-20-3
PubChem 931
Рег. номер EINECS 202-049-5
SMILES
InChI
RTECS QJ0525000
ChEBI 16482
ChemSpider 906
Безопасность
Предельная концентрация 20 мг/м³
ЛД50 5000-12376 мг/кг
Токсичность Зарегистрированные препараты нафталина относятся к 4-му классу опасности для человека, оказывают общетоксическое действие.
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
2
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Нафтали́н (бицикло-[4.4.0]-дека-1,3,5,7,9-пентаен, гексален, антимит) — органическое соединение состава C10H8. Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде мало растворим. Хорошо растворим в бензоле, эфире, спирте, хлороформе.

Химические свойства[править | править код]

Бицикло[6.2.0]декапентаен - изомер нафталина

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом: легко нитруется, сульфируется, взаимодействует с галогенами. Отличается от бензола тем, что легче вступает в реакции[4].

Физические свойства[править | править код]

Плотность 1,14 г/см³, температура плавления 80,26 °C, температура кипения 217,7 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79—87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128,17052 г/моль, давление пара (при температуре 80 °C) 1040 Па.

Электропроводность[править | править код]

Кристаллический нафталин имеет заметную электропроводность при комнатной температуре с удельным сопротивлением около 1012 Ом·м. При плавлении удельное сопротивление уменьшается более чем в тысячу раз, примерно до 4·108 Ом·м.

Как в жидком, так и в твёрдом виде сопротивление зависит от температуры приблизительно как , где (Ом·м) и (эВ) — некоторые постоянные параметры,  — постоянная Больцмана (8,617·10−5 эВ/K), а  — абсолютная температура (K). Параметр равен 0,73 эВ в твёрдом нафталине. В твёрдом виде имеет полупроводниковый тип проводимости при температуре даже ниже 100 К[5][6].

Получение[править | править код]

Нафталин получают из каменноугольной смолы.

Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках. Ещё одним способом промышленного получения нафталина является деалкилирование его алкилпроизводных.

В природе нафталин выделяют термиты вида Coptotermes formosanus, чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв, грибков и нематод[7].

В Восточной Европе нафталин производится различными интегрированными металлургическими комплексами (Северсталь, Евраз, Мечел, ММК) в России, специализированными производителями нафталина и фенола ИНКОР, Енакиевским металлургическим заводом на Украине и АрселорМиттал Темиртау в Казахстане.

Применение[править | править код]

См. также: Нафталиновый двигатель

Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ, в медицине, как инсектицид моли в быту.

Крупные монокристаллы применяются в качестве сцинтилляторов для регистрации ионизирующих излучений.

Может использоваться для создания синтетических аналогов каннабиноидов.

Влияние на здоровье[править | править код]

При остром отравлении нафталин вызывает головные боли, тошноту, рвоту, раздражение слизистых оболочек. Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение красных кровяных телец (эритроцитов). Хроническое воздействие нафталина также приводит к нарушению работы печени и поджелудочной железы, вызывает развитие атрофического ринита и фарингита.

Международное агентство по изучению рака (IARC) классифицировало нафталин как возможный канцероген людей и животных (Group 2B).

В человеческом организме чаще всего концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться, и данное вещество (нафталин) не попадёт в кровь, после чего наступает отравление организма (кровотечения, возникновение опухолей и т. д.).

Исследование в 2022 году показало, что в комнате с компьютером уровни содержания в воздухе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) были в 2—2,5 раз выше, чем на открытом воздухе или в помещении без компьютера. Преобладающими были такие токсичные вещества как нафталин и фенантрен.[8]

Производные[править | править код]

1-Бромнафталин

Хромотроповая кислота

См. также[править | править код]

  • Малоопасные вещества
  • Органические вещества

Примечания[править | править код]

  1. ↑ 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide (Ed.). — 90th edition. — CRC Press; Taylor and Francis, 2009. — 2828 p. — ISBN 1420090844.
  2. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0439.html
  3. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. ↑ Нафталин // Химическая энциклопедия
  5. ↑ John A. Bornmann (1962): «Semiconductivity of Naphthalene». Journal of Chemical Physics, volume 36, pages 1691— doi:10.1063/1.1732805
  6. ↑ L. B. Schein, C. B. Duke, and A. R. McGhie (1978): «Observation of the Band-Hopping Transition for Electrons in Naphthalene». Physical Review Letters, volume 40, pages 197—. doi:10.1103/PhysRevLett.40.197
  7. ↑ Термиты травят муравьёв нафталином. Дата обращения: 18 мая 2014. Архивировано 26 апреля 2017 года.
  8. ↑ Sung-Hee Seo, Kuen-Sik Jung, Min-Kyu Park, Hye-Ok Kwon, Sung-Deuk Choi. Indoor air pollution of polycyclic aromatic hydrocarbons emitted by computers (англ.) // Building and Environment. — 2022-06-15. — Vol. 218. — P. 109107. — ISSN 0360-1323. — doi:10.1016/j.buildenv.2022.109107.

Литература[править | править код]

  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.
Источник — https://wiki4.ru/w/index.php?title=Нафталин&oldid=133934267