Ацетоацетанилид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ацетоацетанилид
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C10H11NO2
Физические свойства
Молярная масса 177,203 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 85 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,9 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 102-01-2
PubChem
Рег. номер EINECS 202-996-4
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Ацетоацетанили́д (анилид ацетоуксусной кислоты) — органическое соединение, производное анилина и ацетоуксусной кислоты с химической формулой CH3C(O)CH2C(O)NHC6H5. Применяется как промежуточный продукт для получения азокрасителей.

Физические и химические свойства[править | править код]

Белый или серый порошок, плавится при 85 °C. Плохо растворим в воде (0,9 г/100 мл), растворим в спирте, эфире, хлороформе, уксусной кислоте, горячем бензоле[1].

Получение[править | править код]

Получают из ацетоуксусного эфира и анилина в присутствии пиридина[2]:

Для очистки полученное вещество растворяют в разбавленном растворе едкого натра и осаживают химически чистый ацетоацетанилид соляной кислотой[2].

Также может быть получен из анилина с дикетеном[1].

Применение[править | править код]

Применяется для получения азокрасителей[1] и нерастворимых жёлтых азо-пигментов (ганза жёлтая)[3].

В фотографии вещество применялось как жёлтая диффундирующая цветообразующая компонента. В процессе цветного фотографического проявления из ацетоацетанилида образуются красители с максимумом спектрального поглощения в диапазоне 430—470 нм[4]. В частности, использовать его для этой цели на практике предлагали разработчики фотоплёнки Kodachrome Л. Маннес и Л. Годовский-младший вместе с Л. С. Вайлдером в ранних версиях процесса в 1937 году[5].

Помимо этого, существуют различные рецепты тонирования чёрно-белых фотобумаг в точно подобранные оттенки, получаемые смесью трёх цветообразующих компонент, в которых ацетоацетанилид используется для получения жёлтого красителя, например, предложенный Н. Н. Агокасом рецепт тонирования в процессе проявления[6].

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

Ссылки[править | править код]