Оксиэтилортоаминофенол

Оксиэтилортоаминофенол
Общие
Систематическое наименование	2‑​(2‑гидроксиэтиламино)​-​фенол
Хим. формула	C8H11NO2
Физические свойства
Молярная масса	153,181 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	39123-58-5
PubChem	3016046
Рег. номер EINECS	254-306-6
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)NCCO)O
InChI	InChI=1S/C8H11NO2/c10-6-5-9-7-3-1-2-4-8(7)11/h1-4,9-11H,5-6H2 VYHSWZULFYFDMO-UHFFFAOYSA-N
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

О́ксиэти́ло́ртоами́нофено́л (HEAP, 2-(2-гидроксианилино)-этанол, 2-(2-гидроксиэтиламино)-фенол, монооксиэтил-ортоаминофенол, N-бета-гидрооксиэтилортоаминофенол) — органическое соединение, производное 2-аминофенола с формулой C₈H₁₁NO₂. Использовался в середине XX века в чёрно-белых сверхмелкозернистых фотографических проявителях.

Торговые названия гемисульфата оксиэтиламинофенола, применяемого для фотографических целей: атомал (Agfa, Германия), HEAP сульфат.

История

Вещество впервые синтезировано немецкими химиками Г. Ределлейном и В. Миллером в 1929 году. Первым составом на его основе стал предложенный в 1935 году фирмой Agfa проявитель «Atomal».

Фотографические рецептуры на основе супераддитивных смесей гемисульфата оксиэтиламинофенола и параоксифенилглицина были запатентованы английской фирмой May & Baker в патенте GB644249 (A), заявленном в 1949 и выданном в 1950 году, где впервые было предложено использование параоксифенилглицина в качестве ускоряющего средства и карбонатов в качестве щелочи, что решило проблему падения чувствительности с условием сохранения мелкозернистости.

В СССР после 1945 года был выпущен проявитель «ортомикроль», сделанный на основе оксиэтилортоаминофенола. В 1960-х годах он входил в число пяти производимых отечественной фотопромышленностью проявителей для негативных фотоплёнок. По результатам испытаний, проведённых на кафедре товароведения промышленных товаров МИНХ им. Плеханова он показал среди этих пяти проявителей лучшие практические результаты по мелкозернистости изображения.

Физические и химические свойства

По структуре представляет собой 2-аминофенол, у которого один из атомов водорода замещён оксиэтильной группой (C₂H₄OH). Производился в виде гемисульфата (C₈H₁₁NO₂ · 1/2 H₂SO₄), CAS: 43100-74-9. Молярная масса составляет 153,181 г/моль.

Обладает способностью сильно дробить зерно в процессе фотографического проявления, давая тонкие проработанные детали с плавными переходами в полутонах. Негативное изображение имеет окраску от бежевой до слабо-коричневой, кажется вялым и недопроявленным, но при этом полученные негативы пригодны для получения сверхувеличений, а позитивные отпечатки, полученные с этих негативов, дают хорошую проработку в деталях и тенях.

Несмотря на наличие гидроксильной группы, оксиэтиламинофенол не относится к активным проявляющим веществам и требует использования второго проявляющего вещества как ускорителя. При применении параоксифенилглицина как второго проявителя зерно сохраняется на уровне парафенилендиаминовых проявителей с сульфитом, а светочувствительность материала — на уровне метол-гидрохиноновых проявителей с тетраборатом натрия.

Получение

Получают взаимодействием 2-аминофенола с этиленхлоргидрином, либо с окисью этилена.

Применение

Комплект проявителя Agfa Atomal-F

Использовался в качестве особомелкозернистого проявляющего вещества. Входил в состав проявителей: May & Baker Promicrol, Agfa Atomal и Atomal F, Orwo A-49 и ортомикроль. Готовые проявители имели хорошую сохраняемость. В дальнейшем, в подобных рецептурах был заменён на ЦПВ-1 и вышел из употребления.

Помимо особой мелкозернистости, давал ряд других уникальных свойств:

• особую выравниваемость негативов, обрабатываемых в разбавленном проявителе;
• мелкозернистость сохранялась даже на высокочувствительных плёнках;
• полученные негативы визуально казались тонкими, но отпечатки с них имели отличную тонопередачу;
• проявители на основе смеси оксиэтилортоаминофенола с параоксифенилглицином сохраняли исходную чувствительность плёнки и мелкозернистость изображения, в отличие от других сверхмелкозернистых проявителей, с которыми светочувствительность обычно снижается в 2—3 и более раз. У проявителей на основе оксиэтилортоаминофенола, как единственного проявляющего вещества, наблюдается снижение чувствительности в 1,5—2 раза.

Литература

• Гельфенбойм М. Вы купили проявитель ... // Советское фото : журнал. — 1961. — Июль (№ 7). — С. 32—33.
• Колесников В. П. Необычная фотография. — 2-е изд. — К.: Наукова думка, 1990. — 144 с.
• Мархилевич К. И., Яштолд-Говорко В. А. Фотографическая химия. — М. : Искусство, 1956. — (Библиотека фотолюбителя / Под ред. Иофиса Е. А. ; вып. 10).
• Микулин В. П. Фотографический рецептурный справочник. — 4-е изд.. — М.: Искусство, 1972.
• Проявитель «Ортомикроль» // Советское фото : журнал. — 1967. — Июль (№ 7). — С. 38.
• Agfa Film Factory Wolfen, CIOS Rep. No. XXX-15 (англ.). — London: Combined Intelligence Objectives Sub-Commitee, 1945.
• Hornsby K. M. Basic photographic chemistry. — London: Fountain press / British journal of photography, 1956.
• Levenson G. I. P. Development Group // The Focal Encyclopedia of Photograpy : [англ.]. — Desk Edition. — London and New York : Focal Press, 1962. — С. 343—345.
• Singh R. Synthetic dyes (англ.). — New Delhi: Mittal Publications, 2002.

Ссылки

• 2-(2-Hydroxyanilino)ethanol (англ.). PubChem. NIH. Дата обращения: 30 мая 2017.
• John D. H. O., Field G. T. J. Британский патент GB644249 (A): Improvements in or relating to photographic developers (англ.). May & Baker Limited (4 октября 1950). Дата обращения: 21 ноября 2017.
• Reddelien G., Müller W. Германский патент DE487445: Verfahren zur Darstellung der N-Oxyäthylderivate des 2-Amino-1-oxybenzols (нем.). IG Farbenindustrie AG (7 декабря 1929). Дата обращения: 11 октября 2017.