Мезитилен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Мезитилен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Мезитилен
Хим. формула C9H12
Физические свойства
Молярная масса 120,1938‬ г/моль
Плотность 0,87 г/см³
Энергия ионизации 1,3E−18 Дж[1] и 1,3E−18 Дж[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления -45 °C
 • кипения 165 °C
 • вспышки 50 °C
Давление пара 266,64 Па[1]
Структура
Дипольный момент 0 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS 108-67-8
PubChem
Рег. номер EINECS 203-604-4
SMILES
InChI
RTECS OX6825000
ChEBI 34833
ChemSpider
Безопасность
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Мезитиле́н (1,3,5-триметилбензо́л) — химически это бензольное кольцо, у которого три атома водорода в положениях 1, 3, 5 замещены на метильные группы. Химическая формула C9H12.

История[править | править код]

Мезитилен был впервые получен в 1837 году ирландским химиком Робертом Кейном путём нагревания ацетона с концентрированной серной кислотой. Он назвал полученное новое вещество «мезитилен», потому что ранее немецкий химик Карл Райхенбах назвал ацетон «мезит» (от греческого μεσίτης, посредник), и Кейн полагал, что эта реакция привела к дегидратации мезита, превращая его в алкен, или «мезитилен». Однако определение Кейном химического состава («эмпирической формулы») мезитилена было неверным. Правильная эмпирическая формула была дана Августом В. Гофманом в 1849 году. В 1866 году Адольф фон Байер показал, что структура мезитилена соответствует структуре 1,3,5-триметилбензола, однако убедительное доказательство того, что мезитилен идентичен 1,3,5-триметилбензолу, было предоставлено Альбертом Ладенбургом только в 1874 году.

Получение[править | править код]

Мезитилен получают путём уравновешивания ксилола(или его простого алкилирования) над твёрдым кислотным катализатором[3]:

.

Тримеризация ацетона путём альдольной конденсации, которая катализируется и дегидратируется серной кислотой, даёт смесь 1,3,5-триметилбензола и 1,2,4-триметилбензола.

Свойства[править | править код]

Мезитилен — бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость. Малорастворим в воде. Растворимость в бензоле, эфире и спирте достаточно высока.

Безопасность[править | править код]

При температуре выше 40 °C мезитилен образует взрывоопасную смесь с воздухом. Реагирует бурно с сильными окислителями с риском взрыва. При вдыхании вызывает головную боль и раздражение горла. В высоких концентрациях его пары оказывают обезболивающее действие. Мезитилен раздражает кожу, глаза и дыхательную систему.

Литература[править | править код]

  1. Карл Грисабаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке «Углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002 года, Wiley-VCH, Вайнхайм. doi: 10.1002 / 14356007.a13_227.
  2. Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения, ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi: 10.1002 / 14356007.a17_411.
  3. Чемберс, Ричард Д. (2004). «Функциональные соединения, содержащие кислород, серу или азот и их производные». Фтор в органической химии. CRC Press. С. 242—243. ISBN 978-0-8493-1790-3.
  4. Girolami, G. S .; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J. Синтез и методика в неорганической химии, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999. ISBN 0-935702-48-2.
  5. Альберт Ладенбург (1874) «О мезитилене» (On mesitylene), Доклады Немецкого химического общества, вып. 7, стр. 1133—1137. doi: 10.1002 / cber.18740070261
  6. Мезитилен

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0639.html
  2. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe. Hydrocarbons (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry / Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. — Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. — P. a13_227. — ISBN 978-3-527-30673-2. — doi:10.1002/14356007.a13_227. Архивировано 29 августа 2021 года.